Grupo funcional é um grupo de átomos com propriedades químicas distintas. Esses grupos são responsáveis pelas propriedades químicas características das moléculas que eles constroem.
Benzil e fenil são grupos funcionais, contendo um anel benzeno.
O que é benzil?
Benzil é um grupo funcional, que consiste em um anel de benzeno, ligado a um CH2grupo. Sua fórmula química é C6H5CH2-. Benzil é um radical monovalente derivado do tolueno.
A abreviatura “Bn” é usada para representar o grupo benzil. Por exemplo, o álcool benzílico pode ser marcado como BnOH.
A posição do primeiro átomo C ligado a um anel aromático é descrito como benzílico. As posições benzílicas são caracterizadas por uma reatividade aumentada. É devido à baixa energia de dissociação das ligações benzil C − H. A energia necessária para a dissociação da ligação benzil C-H é 90 kcal / mol, enquanto para a ligação metil C − H é 105 kcal / mol e para a ligação etil C − H é 101 kcal / mol.
O anel aromático tem função estabilizadora para os radicais benzila. No entanto, a ligação C − H fraca afeta a estabilidade do radical benzila. Por causa da ligação C-H mais fraca, os substituintes benzílicos mostram maior reatividade na halogenação de radical livre, oxidação, hidrogenólise, etc.
Os compostos químicos que contêm um grupo benzil são benzilmetil, brometo de benzil, cloroformato de benzil, benzilamina, etc.
Benzil é usado em síntese orgânica como um grupo protetor de ácidos carboxílicos e álcoois.
O que é fenil?
Fenil é um grupo funcional cíclico com a fórmula C6H5-. É um radical arila monovalente, intimamente relacionado ao benzeno e derivado dele pela remoção de um átomo de H. O grupo fenil possui seis átomos de C ligados em um anel hexagonal. Um desses átomos está ligado a um substituinte e os outros cinco estão ligados a átomos de hidrogênio.
A abreviatura “Ph” é usada para representar o grupo fenil. Por exemplo, o benzeno pode ser denotado como PhH.
A energia de dissociação das ligações fenil C − H é maior do que a de outras ligações C-H. A energia necessária para a dissociação da ligação fenil C-H é 113 kcal / mol, enquanto para a ligação metil C − H é 105 kcal / mol, e para a ligação etil C − H é 101 kcal / mol.
As propriedades dos orbitais moleculares aromáticos aumentam adicionalmente a estabilidade do grupo fenil. As substâncias fenilicas são hidrofóbicas e tendem a resistir à redução e oxidação.
Os compostos químicos que contêm o grupo fenil são trifenilmetano, clorobenzeno, fenol, etc.
Os compostos contendo grupos fenil são usados na medicina. Por exemplo, a atorvastatina é usada para reduzir o colesterol, a fexofenadina é usada para tratar alergias.
Diferença entre benzil e fenil
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Definição
Benzil:Benzil é um grupo funcional, que consiste em um anel de benzeno ligado a um CH2grupo.
Fenil:Fenil é um grupo funcional que consiste em seis átomos de C ligados em um anel hexagonal. Um desses átomos está ligado a um substituinte e os outros cinco estão ligados a átomos de hidrogênio.
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Fórmula química
Benzil:A fórmula química do benzil é C6H5CH2-.
Fenil:A fórmula química do fenil é C6H5-.
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Abreviação
Benzil:A abreviatura “Bn” é usada para representar o grupo benzil. Por exemplo, o álcool benzílico pode ser marcado como BnOH.
Fenil:A abreviatura “Ph” é usada para representar o grupo fenil. Por exemplo, o benzeno pode ser denotado como PhH.
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Reatividade
Benzil:As posições benzílicas são caracterizadas por maior reatividade, devido à baixa energia de dissociação das ligações benzil C − H. Substituintes benzílicos mostram maior reatividade na halogenação de radical livre, oxidação, hidrogenólise, etc.
Fenil:As posições fenílicas são caracterizadas por menor reatividade, devido à alta energia de dissociação das ligações fenil C − H. As substâncias fenilicas são hidrofóbicas e tendem a resistir à redução e oxidação.
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Energia de dissociação de ligação
Benzil:A energia necessária para a dissociação da ligação benzil C-H é de 90 kcal / mol.
Fenil:A energia necessária para a dissociação da ligação fenil C-H é de 113 kcal / mol.
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Usar
Benzil:Benzil é usado em síntese orgânica como um grupo protetor de ácidos carboxílicos e álcoois.
Fenil:Os compostos contendo grupos fenil são usados na medicina. Por exemplo, a atorvastatina é usada para reduzir o colesterol, a fexofenadina é usada para tratar alergias.
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Exemplos
Benzil:Os compostos químicos contendo o grupo benzil são benzil metil, brometo de benzil, cloroformato de benzil, benzil amina, etc.
Fenil:Os compostos químicos que contêm o grupo fenil são trifenilmetano, clorobenzeno, fenol, etc.
Benzyl vs. Tabela de comparação de fenil
Resumo de Benzyl vs. Fenil
- Grupo funcional é um grupo de átomos com propriedades químicas distintas.
- Benzil é um grupo funcional, que consiste em um anel de benzeno ligado a um CH2grupo.
- Fenil é um grupo funcional que consiste em seis átomos de C ligados em um anel hexagonal. Um desses átomos está ligado a um substituinte e os outros cinco estão ligados a átomos de hidrogênio.
- A fórmula química do benzil é C6H5CH2-, enquanto a fórmula química do fenil é C6H5-.
- A abreviatura “Bn” é usada para representar o grupo benzil, enquanto a abreviatura “Ph” é usada para representar o grupo fenil.
- As posições benzílicas são caracterizadas por maior reatividade, devido à baixa energia de dissociação das ligações benzil C − H. As posições fenílicas são caracterizadas por menor reatividade, devido à alta energia de dissociação das ligações fenil C − H.
- Os substituintes benzílicos mostram maior reatividade na halogenação de radical livre, oxidação, hidrogenólise, etc. As substâncias fenilicas são hidrofóbicas e tendem a resistir à redução e oxidação.
- A energia necessária para a dissociação da ligação benzil C-H é de 90 kcal / mol. A energia necessária para a dissociação da ligação fenil C-H é de 113 kcal / mol.
- Os compostos químicos contendo grupo benzil são benzilmetil, brometo de benzil, cloroformato de benzil, benzilamina, etc. Os compostos químicos contendo grupo fenil são trifenilmetano, clorobenzeno, fenol, etc.