Diferença entre isômeros constitucionais e estereoisômeros

O isomerismo é um fenômeno da química orgânica demonstrado por dois ou mais compostos com a mesma composição qualitativa e quantitativa, mas com propriedades físicas, químicas e / ou biológicas diferentes. A diferença nas propriedades é devido a uma estrutura diferente ou orientação espacial das moléculas orgânicas.

Os dois tipos principais são isomeria constitucional e estereoisomeria.





O que são isômeros constitucionais?

Isômeros constitucionais (estruturais) são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com uma estrutura diferente.

Os isômeros constitucionais são três tipos:



  • Isômeros esqueléticos (cadeia);
  • Isômeros posicionais;
  • Isômeros de grupo funcional.

Os isômeros esqueléticos têm uma composição quantitativa, qualitativa e funcional uniforme, mas uma cadeia de moléculas estruturalmente diferente. As cadeias podem ser lineares ou ramificadas de forma diferente. Normalmente, os isômeros esqueléticos têm propriedades físicas diferentes.

Os isômeros posicionais diferem na localização de um grupo funcional, substituinte ou ligações complexas na cadeia. Eles diferem principalmente nas propriedades físicas e, em alguns casos, em suas propriedades bioquímicas. Por exemplo, os aminoácidos de ocorrência natural são predominantemente alfa-isômeros.

Metamerismo é uma forma de isomerismo posicional em que um grupo funcional é incluído no próprio hidrocarboneto, separando-o, assim, em dois resíduos de hidrocarbonetos de comprimento diferente. O metamerismo ocorre em dialquilaminas, éteres, etc.



Os isômeros funcionais têm a mesma composição quantitativa e qualitativa, mas grupos funcionais diferentes. Isso leva a uma diferença em suas propriedades químicas. Exemplos clássicos de isômeros funcionais são a glicose e a frutose. Na natureza, os isômeros funcionais têm uma importância bioquímica diferente.

Tautomerismo é um tipo de isomeria estrutural em que, sob certas condições, uma determinada estrutura espacial se traduz em outra, com um equilíbrio dinâmico entre elas. O tautomerismo pode ser visto como uma forma de isomeria funcional.

O que são estereoisômeros?

Estereoisômeros (isômeros espaciais) têm a mesma estrutura qualitativa, quantitativa e funcional, mas uma orientação espacial diferente das moléculas ou de suas partes. A razão para o isomeria espacial é a diferente simetria espacial das moléculas. Os principais elementos de simetria são centro, eixo e plano.

Os estereoisômeros podem ser:

  • Isômeros configuracionais:
    • Geométrico;
    • Óptico.
  • Isômeros conformacionais.

A isometria geométrica é devida a diferenças no arranjo espacial dos substituintes em relação ao plano de simetria. Consiste na possibilidade de colocar grupos substituintes de um lado de um ciclo não aromático ou de um plano de ligação dupla, ou em lados diferentes. O isômero com dois substituintes idênticos em um lado do plano é denominado cis-isômero e o outro - trans-isômero.

No isomerismo óptico, as moléculas não têm centro, eixo e plano de simetria. Os isômeros desse tipo têm moléculas assimétricas. Cada molécula se refere ao seu isômero como um objeto à sua imagem no espelho. Os isômeros ópticos têm o nome comum de enantiômeros. O significado biológico dos enantiômeros é diferente. Eles têm as mesmas propriedades químicas. Por suas características físicas, apenas sua atividade óptica difere. Os dois enantiômeros giram de forma diferente a luz polarizada. Na nomenclatura, eles são marcados com S latino - esquerdo e R - direito (os rótulos antigos são L e D). Os isômeros naturais são predominantemente S-isômeros. Uma mistura equimolar dos dois enantiômeros é chamada de mistura racêmica e é opticamente inativa.

Isomeria espacial em que os isômeros têm as mesmas configurações, mas uma orientação espacial diferente é chamada conformacional. As diferenças nos isômeros não resultam da quebra de ligações e deslocamento dos substituintes e são uma consequência da rotação de diferentes partes da molécula em torno do eixo de ligações sigma simples. Os isômeros resultantes têm uma conformação diferente e são chamados de conformadores. Eles geralmente diferem apenas em suas propriedades ópticas.

Diferença entre isômeros constitucionais e estereoisômeros

  1. Definição

Isômeros constitucionais:Isômeros constitucionais (estruturais) são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com uma estrutura diferente.

Estereoisômeros:Estereoisômeros (isômeros espaciais) são compostos com a mesma fórmula molecular e estrutura funcional, mas com uma orientação espacial diferente das moléculas ou de suas partes.

  1. Tipos

Isômeros constitucionais:Os isômeros constitucionais podem ser isômeros esqueléticos, posicionais e de grupo funcional.

Estereoisômeros:Os estereoisômeros podem ser isômeros configuracionais (geométricos, ópticos) e conformacionais.

  1. Arranjo de átomos

Isômeros constitucionais:O arranjo dos átomos dos isômeros constitucionais é diferente.

Estereoisômeros:O arranjo dos átomos dos estereoisômeros é o mesmo.

  1. Quiralidade

Isômeros constitucionais:A quiralidade está ausente em isômeros constitucionais.

Estereoisômeros:A quiralidade está presente em estereoisômeros.

  1. Propriedades

Isômeros constitucionais:Os isômeros constitucionais têm propriedades significativamente diferentes.

Estereoisômeros:Os estereoisômeros têm propriedades relativamente semelhantes.

  1. Nomenclatura

Isômeros constitucionais:Os isômeros constitucionais geralmente têm nomes químicos diferentes.

Estereoisômeros:Os estereoisômeros geralmente têm o mesmo nome com uma letra / símbolo na frente do nome, para identificação de orientação.

Isômeros constitucionais Vs estereoisômeros: gráfico de comparação

Resumo de isômeros constitucionais e estereoisômeros

  • Isômeros constitucionais (estruturais) são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com uma estrutura diferente.
  • Estereoisômeros (isômeros espaciais) são compostos com a mesma fórmula molecular e estrutura funcional, mas com uma orientação espacial diferente das moléculas ou de suas partes.
  • Os isômeros constitucionais podem ser isômeros esqueléticos, posicionais e de grupo funcional. Os estereoisômeros podem ser isômeros configuracionais (geométricos, ópticos) e conformacionais.
  • O arranjo dos átomos é diferente nos isômeros constitucionais e o mesmo nos estereoisômeros.
  • A quiralidade está ausente em isômeros constitucionais e presente em estereoisômeros.
  • Os isômeros constitucionais têm propriedades significativamente diferentes, enquanto os estereoisômeros têm propriedades relativamente semelhantes.
  • Os isômeros constitucionais geralmente têm nomes químicos diferentes. Os estereoisômeros geralmente têm o mesmo nome com uma letra / símbolo na frente do nome, para identificação de orientação.

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