Diferença entre eletrófilo e nucleófilo

Eletrófilo e Nucleófilo são os dois conceitos importantes em química orgânica que ajudam a descrever as reações químicas entre aceitadores e doadores de elétrons. Esses dois termos foram introduzidos em 1933 por Christopher Kelk Ingold e serviram como substitutos para termos cationóides e anionóides que foram introduzidos em 1925 por A.J. Lapworth.

Desde então, estudos extensivos foram realizados para entender a diferença entre eletrófilo e nucleófilo. Este artigo desmistifica a diferença entre esses dois conceitos. Em suma, um nucleófilo é um doador de elétrons, enquanto um eletrófilo é um aceptor de elétrons.



O que é um eletrófilo?

Para quebrar o termo, a palavra “eletro” vem dos elétrons e a palavra latina “phile” se refere a “amar”. Em termos simples, significa amante de elétrons. É um reagente que se caracteriza por ter uma baixa densidade de elétrons em sua camada de valência e, portanto, reage com uma molécula, íon ou átomo de alta densidade para formar uma ligação covalente. O íon hidrogênio em ácidos e metil-carbocátion são exemplos de substâncias eletrofílicas. Eles são deficientes em elétrons.



Um eletrófilo é facilmente detectado por uma carga positiva ou carga neutra com orbitais vazios (não satisfazendo a regra do octeto). Os elétrons se movem de uma área de alta densidade para outra de baixa densidade e, ao contrário, as cargas se atraem. Esta teoria explica a atração de elétrons pelos átomos, moléculas ou íons eletrófilos deficientes em elétrons. Por definição, um eletrófilo é indistintamente chamado de ácido de Lewis, pois aceita elétrons de acordo com a definição do ácido.

A reação e os compostos abaixo mostram os exemplos de eletrófilos:



Diferença entre eletrófilo e nucleófilo 1

Nesta reação, o íon hidróxido está reagindo com cloreto de hidrogênio; assim, um ácido está reagindo com uma base. Conforme indicado pela seta, o átomo de oxigênio mais eletronegativo doa elétrons para o átomo de hidrogênio deficiente em elétrons. Ele compartilha um único par com o átomo de hidrogênio, que carrega uma carga positiva no cloreto de hidrogênio composto, porque é mais eletronegativo do que o hidrogênio. Esta reação é fundamental para muitas reações de química orgânica, particularmente reações de ácido de Lewis e de base de Lewis. Outros exemplos são descritos na seguinte imagem:

Diferença entre eletrófilo e nucleófilo 1



Em geral, um eletrófilo é identificado por uma carga positiva parcial como no cloreto de hidrogênio, uma carga positiva formal como no carbocátion de metila ou orbitais vazios. Moléculas neutras polarizadas, como halogenetos de acila, compostos de carbonila e halogenetos de alquila são exemplos típicos de eletrófilos.

Importante:O íon hidrônio, embora tenha uma carga positiva, não se qualifica para ser classificado como um eletrófilo devido aos orbitais vazios completos em sua camada externa. Ele produz íons de hidrogênio e água. O mesmo se aplica ao íon amônio; não tem orbitais vazios que podem atrair elétrons. Como resultado, não é um eletrófilo.

O que é um nucleófilo?

O termo é dividido na palavra “nucleo” que se refere ao núcleo e na palavra latina “phile” que significa amar. Significa simplesmente amar o núcleo. Os nucleófilos são ricos em elétrons e, portanto, doam pares de elétrons aos eletrófilos para formar ligações covalentes em reações químicas. Essas substâncias são mais bem observadas com pares isolados, ligações pi e cargas negativas. Os íons amônia, iodeto e hidróxido são exemplos de substâncias nucleófilas.

Por definição, um nucleófilo é indistintamente chamado de base de Lewis porque todos eles doam elétrons e aceitam prótons. A imagem abaixo mostra os exemplos de nucleófilos:

Diferença entre eletrófilo e nucleófilo 1

O centro nucleofílico em um composto é detectado com o átomo mais eletronegativo. Considere amônia NH3; o nitrogênio é mais eletronegativo e, portanto, atrai elétrons para o centro. O composto tem alta densidade de elétrons e, ao reagir com um eletrófilo, digamos a água, doa elétrons. H2O pode atuar tanto como eletrófilo quanto como nucleófilo, dependendo do composto ou molécula com que reage.

Considere a imagem abaixo:

Diferença entre eletrófilo e nucleófilo 1

Pela foto, o primeiro átomo, o íon cloreto, está doando seu par solitário ao carbono para formar uma ligação covalente. Ele tem carga negativa e doa elétrons, por isso é considerado o nucleófilo. Esse átomo de cloro que está deixando o éster de clorossulfito é denominado grupo de saída. Não é um eletrófilo ou nucleófilo.

Principal diferença entre eletrófilo e nucleófilo

Definição de eletrófilo e nucleófilo

Um eletrófilo é um ácido de Lewis que aceita elétrons de um átomo, íon ou molécula rica em elétrons. Ao aceitar elétrons, ele forma uma ligação covalente. Este reagente frequentemente identificado por carga positiva parcial, carga positiva formal ou um átomo neutro, íon ou molécula que não satisfaz a regra do octeto. Um nucleófilo, por outro lado, é um átomo, íon ou molécula que possui uma alta densidade de elétrons. Ele doa um único par ao eletrófilo para formar uma ligação covalente. É identificado por cargas positivas e elétrons livres em seu orbital.

Reações químicas de eletrófilo e nucleófilo

Um nucleófilo está envolvido na substituição e adição nucleofílica, enquanto um eletrófilo está envolvido na substituição e adição eletrofílica.

Identidade de carga em eletrófilo e nucleófilo

Um eletrófilo pode ter carga neutra ou positiva, enquanto o nucleófilo pode ter carga neutra ou negativa. Um eletrófilo aceita elétrons, portanto, é referido como o ácido de Lewis enquanto um nucleófilo doa elétrons, portanto, é referido como a base de Lewis.

Eletrófilo Versos Nucleófilo: Gráfico de Comparação

Eletrófilo VERSUS Nucleófilo

Resumo dos Nucleófilos dos Versos Eletrófilos

  • Um eletrófilo é um átomo deficiente em elétrons, íon ou molécula, enquanto o nucleófilo é um átomo, molécula ou íon rico em elétrons
  • Um eletrófilo pode ter carga positiva ou neutra, enquanto o nucleófilo pode ter carga negativa ou neutra
  • Um eletrófilo é chamado de ácido de Lewis e o nucleófilo é chamado de base de Lewis
  • Um eletrófilo aceita elétrons e doa prótons, enquanto um nucleófilo doa elétrons e aceita prótons.

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