Diferença entre enantiômeros e diastereômeros

Diferença entre enantiômeros e diastereômeros-3

O desafio de muitos estudantes de química estudando a estereoquímica surge na distinção entre enantiômeros e diastereômeros. Estes são compostos moleculares comuns com características diferentes, apesar de serem os estereoisômeros - compostos com a mesma fórmula molecular e estrutural, mas com orientação diferente dos átomos. Este artigo irá desenvolver a diferença entre esses dois compostos comuns para esclarecê-lo.



Primeiro, o que é estereoquímica? É o estudo do arranjo espacial dos átomos em um composto. Os enantiômeros e os diastereômeros são parte dos estereoisômeros - mesma fórmula estrutural e molecular com diferentes arranjos dos átomos em cada um. Observe que os estereoisômeros podem incluir muitos compostos além dos enantiômeros e diastereômeros. Eles podem incluir os conformadores e os atropisômeros. Entre outros, nosso foco está em diastereômeros e enantiômeros.



O que são enantiômeros?

Estas são as moléculas quirais que são imagens espelhadas umas das outras e não são sobrepostas. Uma molécula quiral tem uma imagem que não é a mesma que sua imagem de espelho e é tipicamente caracterizada por um centro de carbono com 4 átomos diferentes ligados a ele. Esses átomos devem ser quimicamente distinguíveis para que uma molécula seja qualificada como quiral e, portanto, um enantiômero. O carbono tetraédrico ao qual os diferentes átomos estão ligados é chamado de estereocentro. Veja a diferença abaixo entre um carbono que é considerado quiral e aquele que não se qualifica.

Diferença entre enantiômeros e diastereômeros



Fig 1: Uma ilustração da molécula quiral e não quiral [1]

Porque há uma ligeira diferença no arranjo espacial dos átomos das moléculas de enantiômero, oCahn-Ingold-Prelogsistema de nomenclatura foi estabelecido. As duas moléculas têm a mesma fórmula e a estruturação dos átomos, então para identificá-las temos que rotular uma como S e a outra R, dependendo da sentido horário configuração dos átomos da menor massa atômica à maior massa atômica. Por exemplo, um carbono estereocentro com bromo, cloro, flúor e hidrogênio ligados respectivamente no sentido horário, a molécula será atribuída um R, e se no sentido anti-horário, a molécula será atribuída um S porque bromo tem a maior massa atômica e o hidrogênio a menor.

O arranjo desses átomos realmente ajuda a determinar as propriedades da molécula. Considere as estruturas de bromocloroflurometano abaixo:



Diferença entre enantiômeros e diastereômeros-1

É aparente que a orientação do hidrogênio e do flúor é diferente, mas do mesmo composto molecular. Não importa quantas vezes você possa girar a molécula certa, ela nunca terá a mesma orientação que a molécula esquerda. Se, por exemplo, você tentar trocar o flúor e o hidrogênio, o bromo e o cloro também mudarão de posição. Isso explica claramente os conceitos de imagens não sobrepostas e espelhadas dos enantiômeros.

Para nomear as moléculas, o quiral (estereocentro) é atribuído a uma letra S ou R. Os constituintes, assim o flúor, cloro, bromo, são rotulados de alta a baixa massa atômica atribuindo 1, 2, 3. O bromo é o mais alto, então é atribuído 1, o cloro 2 e o flúor 3. Se a rotação é de 1 a 3 no sentido horário, o centro quiral é designado R, se no sentido anti-horário, então S. É assim que o sistema Cahn-Ingold-Prelog funciona para distinguir enantiômeros de cada de outros. Torna-se simples quando trabalhamos com um centro quiral com 4 substituintes únicos anexados a ele. Um enantiômero pode ter mais de 2 centros quirais.

As moléculas dos enantiômeros são distintas em termos de arranjo espacial dos átomos, mas possuem as mesmas propriedades químicas e físicas. Dito isso, eles têm os mesmos pontos de fusão, pontos de ebulição e muito mais propriedades. Suas forças intermoleculares são idênticas - isso explica as mesmas propriedades. Mas suas propriedades ópticas são diferentes porque eles giram a luz polarizada em direções opostas, embora em quantidades iguais. Esta diferença nas propriedades ópticas distingue as moléculas de enantiômero.

O que são diastereômeros?

Estes são os compostos estereoisômeros com moléculas que não são imagens espelhadas umas das outras e que não são sobreponíveis. O exemplo perfeito de diastereômeros é quando você olha para as estruturas dos isômeros cis e trans. Veja as estruturas cis-2-buteno e trans-2-buteno abaixo:

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Os compostos são idênticos, mas a disposição é diferente e não são imagens espelhadas um do outro. Quando o CH3estão do mesmo lado, o composto écise quando o outro é trocado com o átomo de hidrogênio, chamamos o compostotrans.Mas ocisetransestruturas não são os únicos exemplos de diastereômeros. Existem muitas dessas moléculas, desde que demonstrem os arranjos espaciais dos átomos que não são imagens espelhadas uns dos outros, e que não são susceptíveis de supremacia.

Ao contrário dos enantiômeros, os diastereômeros têm diferentes propriedades físicas e químicas. Os diastereômeros têm dois estereocentros pelos quais a outra estrutura molecular pode imitar as configurações de enantiômero enquanto o outro tem a mesma configuração. Isso é o que os distingue dos enantiômeros, porque não há como essas estruturas serem imagens espelhadas uma da outra.

A tabela abaixo irá destacar as principais diferenças entre os enantiômeros e os diastereômeros em poucas palavras:

Enantiômeros Diastereômeros
Eles são imagens espelhadas um do outro e não são sobreponíveis Eles não são imagens espelhadas um do outro e não são sobreponíveis
Suas estruturas moleculares geralmente são projetadas com R e S para distingui-los. Uma molécula imita as estruturas do enantiômero, enquanto a outra tem a mesma configuração. Portanto, não há necessidade de usar a nomenclatura para diferenciá-los.
Têm as mesmas propriedades químicas e físicas, mas propriedades ópticas diferentes Têm diferentes propriedades químicas e físicas
Ter um ou mais estereocentros Ter dois estereocentros
Todos os enantiômeros possuem atividade óptica ativo embora girem a luz em direções opostas. Aqueles que giram a luz no sentido anti-horário são conhecidos como levógiros, e aqueles que giram no sentido horário são conhecidos como dextrógiros. Mas quando o outro tem as mesmas quantidades de rotação dextrógiro e levógiro, ele é considerado uma mistura de raças e, portanto, opticamente inativo. Nem todos os diastereômeros possuem atividade óptica

Embrulhar!

Enantiômeros e diastereômeros são estereoisômeros com a mesma fórmula molecular e estrutural, mas arranjo / configuração diferente dos átomos que formam suas estruturas. Vimos que as moléculas de enantiômero são imagens no espelho umas das outras e os diastereômeros não são imagens no espelho. Ambas as moléculas não podem ser somadas.

Os enantiômeros têm as mesmas propriedades químicas e físicas, mas diferem nas propriedades ópticas porque alguns giram a luz polarizada em direções opostas. Por outro lado, nem todos os diastereômeros têm atividade óptica.

Também vimos como a nomenclatura das estruturas dos enantiômeros se desdobra com o sistema de nomenclatura R e S atribuído com base na massa atômica dos substituintes ligados ao centro quiral. Nos diastereômeros, apenas uma estrutura possui a configuração R e S enquanto a outra possui as mesmas configurações. Isso é o que os distingue das imagens espelhadas do enantiômero.

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