Diferença entre SN1 e SN2

laboratório químico-pdSN1 vs. SN2



Em Química, existem muitas questões técnicas para aprender. Uma delas é a diferença entre as reações SN1 e SN2. Na verdade, tanto SN1 quanto SN2 são reações de substituição nucleofílica, que são as reações entre um par de elétrons doador e um aceptor de par de elétrons. Em ambos os tipos de reação, um eletrófilo hibridizado deve ter um grupo de saída (X), em ordem para que a referida reação ocorra.

Durante o tipo de reação SN1 (duas etapas), um carbocátion inicialmente será formado. Ele então reagirá com o nucleófilo porque está livre para atacar de ambos os lados; ao passo que, durante o tipo de reação SN2, duas moléculas estão envolvidas no estado de transição real. A saída do grupo de saída ocorre simultaneamente (uma etapa) com o ataque na parte traseira do nucleófilo. Por isso, leva a uma configuração previsível e também pode ser revertida.



Em ambas as reações, o nucleófilo participa com o grupo de saída. É sempre melhor estudar as propriedades do grupo de partida e também vale a pena estudar os fatores que determinarão se a reação particular segue uma via SN1 ou SN2.



O solvente que é usado na reação também desempenha um importante papel na determinação da via da reação. É mais seguro assumir que um grupo de partida substituído primário seguirá uma via SN2, uma vez que a formação do íon carbênio primário instável correspondente é indigente.

A reação da via SN1 é altamente viável para compostos com substituição terciária, uma vez que o íon carbênio terciário correspondente é estabilizado por hiper-conjugação. Isso também ocorre porque um íon carbênio é planar, menos obstruído e mais naturalmente reativo do que o composto original sem carga. Portanto, é realmente melhor se o solvente estabilizar os íons para que a reação possa ocorrer.

Em resumo, embora SN1 e SN2 sejam reações de substituição nucleofílica, existem algumas diferenças:



1. Para reações SN1, a etapa que determina a taxa é unimolecular, enquanto para uma reação SN2 é bimolecular.
2. SN1 é um mecanismo de duas etapas, enquanto SN2 é um processo de apenas uma etapa.
3. Durante as reações SN1, o carbocátion se formará como um intermediário, ao passo que, durante as reações SN2, ele não é formado.
4. Nas reações SN2, pode-se desenhar a estrutura intermediária de onde o carbono tem uma ligação parcial com o nucleófilo de entrada e o grupo de saída, enquanto isso não é possível nas reações da via SN1, uma vez que os grupos vizinhos estão presentes.

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